Фенол в крови норма
Под отравлением (интоксикацией) следует понимать структурные и функциональные изменения организма, вызванные внешними химическими факторами. Внешние химические факторы называют ядами.
Находясь в организме, ядовитые вещества под влиянием ферментов и других биологически активных веществ подвергаются химическим превращениям.
Находясь в организме, ядовитые вещества под влиянием ферментов и других биологически активных веществ подвергаются химическим превращениям (окислению, восстановлению, гидролизу и др.) с образованием чаще всего безвредных соединений. В других случаях образуются промежуточные продукты, обладающие более выраженными токсическими свойствами (ацетальдегид, щавелевая кислота, формальдегид соответственно — при отравлении этиловым алкоголем, этиленгликолем, метиловым спиртом). Одним из путей превращения ядовитых веществ в организме является образование свободных радикалов, обладающих способностью повреждать внутриклеточные мембраны с последующей гибелью клеток. Как правило, некоторая часть яда выводится из организма в неизменённом виде.
Фенолы
Фенолы — карболовая кислота, крезол, резорцин, гидрохинон. Бесцветные или окрашенные кристаллы либо аморфные вещества; часто имеют сильный характерный запах.
Оказывают местное прижигающее, психотропное (наркотическое), нейротоксическое (судорожное), нефротоксическое действие. Смертельная доза при приёме внутрь — 2 г. Возможны отравления парами фенолов при попадании через рот или на кожу. Всасывание быстрое. При приёме внутрь фенол быстро всасывается кровью, транспортируется и распределяется по всему организму. В печени фенол подвергается биотрансформации: 10% фенола окисляется до двухатомных фенолов (орто- и пара -соединений). При отравлении фенолом, у больного темно-зелёное окрашивание мочи объясняется присутствием в ней гидрохинона и хингидрона.
Фенол относится к группе печёночных ядов. Его гепатотоксическое действие проявляется в развитии токсической дистрофии печени. Выражается в увеличении размеров печени и появления боли в печени. Также появляется желтуха, бледность, головокружение, признаки геморрагического диатеза, повышение температуры тела, нарушение психической деятельности. Церебротоксическое действие фенола проявляется печёночной энцефалопатией. Тяжёлые формы отравления фенолом сопровождаются потерей сознания и печёночной комой. При попадании фенола в организм через рот наблюдаются боли в желудке, понос, иногда с кровью, рвота беловатыми, хлопьевидными массами, появляется запах фенола изо рта, моча приобретает оливковое окрашивание. На вскрытии: слизистые оболочки рта, пищевода и желудка покрыты молочного цвета пятнами, жесткими на ощупь. Отмечаются белковое и жировое перерождение паренхиматозных органов, мелкие кровоизлияния во внутренних органах и тканях мозга.
Формальдегид
Формальдегид представляет собой бесцветный газ с резким раздражающим запахом. Хорошо растворим в воде, спиртах и других полярных растворителях.
Формалин — водный раствор формальдегида (обычно 37–40 %), содержащий 6–15 % метанола (ингибитор полимеризации формальдегида). Представляет собой бесцветную жидкость с характерным острым запахом.
Формальдегид используют в органическом синтезе, в производстве синтетических смол и пластмасс, для синтеза многих лекарственных средств и красителей, для дубления кож, как дезинфицирующее, антисептическое и дезодорирующее средство.
При вдыхании воздуха, содержащего большое количество формальдегида, развиваются явления острого отравления со слезотечением, резким кашлем, чувством стеснения в груди. При приёме внутрь (в большинстве случаев ошибочном) в результате всасывания формальдегида наблюдается потеря сознания, судороги, угнетение нервных центров, раздражение почек.
Подготовка
Кровь
Токсикологическое обследование не требует специальной подготовки. Рекомендуется взятие крови не ранее чем через 4 часа после последнего приёма пищи.
Перед диагностикой не рекомендуется подвергать себя стрессовым ситуациям, принимать спиртные напитки и курить.
Рацион и приём лекарственных препаратов не влияет на результат исследования.
Моча
Накануне сдачи анализа не рекомендуется употреблять в пищу овощи и фрукты, которые могут изменить цвет мочи (свёкла, морковь, клюква и т.п.), принимать диуретики.
Собирают утреннюю порцию мочи, выделенную сразу же после сна. Перед сбором мочи необходимо провести тщательный гигиенический туалет внешних половых органов. При первом утреннем мочеиспускании небольшое количество мочи (первые 1–2 сек) выпустить в унитаз, затем собрать всю порцию мочи в чистую ёмкость, не прерывая мочеиспускания. Мочу отлить в стерильный пластиковый контейнер с завинчивающейся крышкой приблизительно 50 мл. Во время сбора мочи желательно не касаться контейнером тела. Доставить контейнер с мочой в медицинский офис необходимо как можно скорее с момента взятия биоматериала.
Женщинам не рекомендуется сдавать анализ мочи во время менструации.
Интерпретация результатов
Кровь, моча
Единицы измерения: мкг/мл.
Ответ выдаётся в количественном формате.
Фенол. Химико-токсикологический анализ
Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) С6Н5ОН представляет собой бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом; т.пл. 40,8 °С. Образует с водой двухкомпонентную азеотропную смесь (т. кип. 99,6 °С, 9,2 % по массе фенола).
Фенолы – карболовая кислота, крезол, резорцин, гидрохинон. Бесцветные или окрашенные кристаллы либо аморфные вещества; часто имеют сильный характерный запах.
Оказывают местное прижигающее, психотропное (наркотическое), нейротоксическое (судорожное), нефротоксическое действие. Смертельная доза при приеме внутрь – 2 г. Возможны отравления парами фенолов при попадании через рот или на кожу. Всасывание быстрое. При приеме внутрь фенол быстро всасывается кровью, транспортируется и распределяется по всему организму.
В печени фенол подвергается биотрансформации: 10 % фенола окисляется до двухатомных фенолов (орто- и пара -соединений). При отравлении фенолом у больного темно-зелёное окрашивание мочи объясняется присутствием в ней гидрохинона и хингидрона.
Фенол относится к группе печёночных ядов. Его гепатотоксическое действие проявляется в развитии токсической дистрофии печени. Выражается в увеличении размеров печени и появления боли в печени. Также появляется желтуха, бледность, головокружение, признаки геморрагического диатеза, повышение температуры тела, нарушение психической деятельности.
Фенол оказывает церебротоксическое действие, которое проявляется печёночной энцефалопатией. Тяжелые формы отравления фенолом сопровождаются потерей сознания и печёночной комой. Если фенол попадает в организм через рот наблюдаются боли в желудке, понос, иногда с кровью, рвота беловатыми, хлопьевидными массами, появляется запах фенола изо рта, моча приобретает оливковое окрашивание.
На вскрытии: слизистые оболочки рта, пищевода и желудка покрыты молочного цвета пятнами, жесткими на ощупь. Отмечаются белковое и жировое перерождение паренхиматозных органов, мелкие кровоизлияния во внутренних органах и тканях мозга.
Фенол. Изолирование.
Проводят методом дистилляции водяным паром. При этом фенол образует азеотропную смесь, состав которой не меняется при перегонке.
При больших количествах фенола при насыщении им дистиллята ощущается характерный запах и заметны молочная муть и бесцветные или красноватые капли, растворяющиеся вследствие образования фенолята от добавления раствора натрия гидроксида.
Для обнаружения в моче свободного фенола её подкисляют уксусной кислотой и подвергают перегонке с водяным паром. Дистиллят нейтрализуют бикарбонатом натрия и извлекают эфиром. При изолировании дистилляцией с водяным паром фенол выделяется в чистом виде, поэтому дополнительных методов очистки не требуется.
Фенол. Химические реакции.
Для проведении анализа дистиллят делят на две части. Для одной части дистиллята проводят качественное обнаружение:
1. Реакция с бромной водой (образование трибромфенола).
Образуется желтовато-белый осадок трибромфенола.
Чувствительность реакции 1:50000.
Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение, ее дают анилин и другие ароматические амины.
2. Реакция образования индофенола
Появляется грязно-фиолетовая окраска, после прибавления раствора аммиака, переходящая в синюю (щелочная соль индофенола).
Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение, ее дают соединения, содержащие фенольную группу.
Часть второго дистиллята подщелачивают раствором гидрокарбоната натрия до щелочной реакции, вносят в делительную воронку и извлекают 2 мл эфира. Эфирную вытяжку упаривают при комнатной температуре досуха. Сухой остаток растворяют в 2-3 мл воды и с раствором проделывают реакции:
Реакция с железа (Ш) хлоридом
Появляется сине-фиолетовая окраска, исчезающая от добавления воды, спирта и кислот (отличие от салициловой кислоты).
Чувствительность реакции 1:1000
Реакция имеет положительное судебно-химическое значение.
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 апреля 2020;
проверки требуют 5 правок.
Фенол | |||
---|---|---|---|
Систематическое наименование | Гидроксибензол | ||
Традиционные названия | Фенол, Карболовая кислота, карболка, бензолол; оксибензол | ||
Хим. формула | C6H5OH | ||
Рац. формула | C6H6O | ||
Состояние | бесцветные кристаллы | ||
Молярная масса | 94,11 г/моль | ||
Плотность | 1,07 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 8,5 ± 0,1 эВ[1] | ||
Температура | |||
• плавления | 40,9 °C | ||
• кипения | 181,84 °C | ||
• вспышки | 79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C | ||
Пределы взрываемости | 1,8 ± 0,1 об.%[1] | ||
Мол. теплоёмк. | 134,7 (кр.) Дж/(моль·К) | ||
Энтальпия | |||
• образования | −162,944 кДж/моль | ||
Давление пара | 0,4 ± 0,1 мм рт.ст.[1] | ||
Константа диссоциации кислоты | 9,89 ± 0,01[2] | ||
Растворимость | |||
• в воде | 6,5 г/100 мл | ||
Гибридизация | sp2 | ||
Рег. номер CAS | 108-95-2 | ||
PubChem | 996 | ||
Рег. номер EINECS | 203-632-7 | ||
SMILES | OC1=CC=CC=C1 | ||
InChI | 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | SJ3325000 | ||
ChEBI | 15882 | ||
ChemSpider | 971 | ||
ЛД50 | 140 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно) | ||
Токсичность | токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом | ||
Фразы риска (R) | R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68 | ||
Фразы безопасности (S) | S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45 | ||
Краткие характер. опасности (H) | H301, H311, H331, H314, H341, H373 | ||
Меры предостор. (P) | P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P361, P405, P501 | ||
Пиктограммы СГС | |||
NFPA 704 | 2 3 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Игольчатые кристаллы фенола
Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн т/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ[источник не указан 658 дней]. Токсичен, сильный ирритант.
История[править | править код]
Фенол был обнаружен в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который извлек его (в нечистом виде) из каменноугольной смолы[3]. Рунге назвал фенол «Karbolsäure» (угольно-масляная кислота, карболовая кислота). Каменноугольная смола оставалась основным источником получения фенола до развития нефтехимической промышленности. В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде[4].
В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фон» для бензола[5] это корень слов «фенол» и «фенил». В 1843 году французский химик Шарль Герхардт придумал название «фенол»[6].
Антисептические свойства фенола использовал сэр Джозеф Листер (1827—1912) в своей пионерской технике антисептической хирургии. Листер решил, что сами раны должны быть тщательно очищены. Затем он покрыл раны кусочком тряпки или ворса[7], покрытого фенолом или «карболовой кислотой», как он её называл. Раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием фенола, в конечном итоге привело к внедрению асептических методов в хирургию.
Получение[править | править код]
В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
- кумольный метод. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол. 95 % всего производимого в мире фенола производят этим методом. Способ был изобретён советскими учёными П. Г. Сергеевым, Н. М. Горнасталевой, Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым. По сравнению с большинством других процессов, процесс кумола использует относительно мягкие условия синтеза и относительно недорогое сырье. Однако, чтобы работать экономно, должен быть спрос как на фенол, так и на ацетон[8][9]. В 2010 году мировой спрос на ацетон составлял примерно 6,7 миллиона тонн, 83 процента из которых были удовлетворены ацетоном, полученным кумольным методом;
- окисление толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты (около 3-х %);
- выделением из каменноугольной смолы.
Фенол также можно получить восстановлением хинона.
Физические свойства[править | править код]
Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ (это связано с промежуточным образованием хинонов). Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол).
Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применявшийся в медицине в прошлом.
Химические свойства[править | править код]
Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.
По гидроксильной группе:
- Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa)[10]:
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:
Взаимодействие с металлическим натрием:
Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:
Образование простых эфиров. Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:
Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:
Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.
При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом[11]:
Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидроксогруппа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения[12]. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).
Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):
Образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:
Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол[13]):
Реакция присоединения: гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:
Окисление фенола: вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты. Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:
При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.
Биологическая роль[править | править код]
Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы.
В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. В чистом виде фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.
Применение[править | править код]
По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
- 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;
- 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
- 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона[14];
- в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[15];
- остальной (100-44-30-12) фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство[16].
Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма.
Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах[17]. В косметологии как химический пилинг (токсично).
- в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
- в косметологии для проведения глубокого пилинга.
Токсические свойства[править | править код]
Фенол – токсичное вещество. По степени воздействия на человеческий организм фенол относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют[18].
Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола[19][20][21][22]:
- ПДКр.з. = 1 мг/м³ (2 класс опасности)
- ПДКр.с. = 0,3 мг/м³ (2 класс опасности)
- ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
- ПДКс.с. = 0,006 мг/м³
- ПДКв. = 0,001 мг/л.
Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г[23].
Охрана труда[править | править код]
При ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³ (максимально-разовая) и 0,3 мг/м³ (среднесменная). Порог восприятия запаха фенола у разных людей разный; и он может достигать (среднее значение в группе) 5,8-7,5 мг/м³[24]. А у отдельных работников он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров фенола на, по крайней мере, часть работников, и причинить вред их здоровью[25] — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от фенола следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Фенольная катастрофа в Уфе[править | править код]
Наглядным примером воздействия фенола на окружающую среду стал случай весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Население Уфы было оповещено об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек[26].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html
- ↑ Binas (нидерл.) — 2 — Noordhoff Uitgevers, 1986. — ISBN 978-90-01-89351-4
- ↑ F. F. Runge (1834) «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation» (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31: 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol «Karbolsäure» (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834) “Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation, ” Annalen der Physik und Chemie, 31: 308—328.
- ↑ Auguste Laurent (1841) «Mémoire sur le phényle et ses dérivés» (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3: 195—228. On page 198, Laurent names phenol «hydrate de phényle» and «l’acide phénique».
- ↑ Auguste Laurent (1836) “Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, ” Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27-45, see p. 44: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j’éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l’éclairage. (I give the name of «phène» (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)
- ↑ Gerhardt, Charles (1843) “Recherches sur la salicine, ” Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7: 215—229. Gerhardt coins the name «phénol» on page 221.
- ↑ Lister, Joseph. Antiseptic Principle Of The Practice Of Surgery (англ.). — 1867.
- ↑ Phenol — The essential chemical industry online (11 января 2017). Дата обращения 2 января 2018.
- ↑ Direct Routes to Phenol (недоступная ссылка). Дата обращения 9 апреля 2007. Архивировано 9 апреля 2007 года.
- ↑ Smith, Michael B. & March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1, <https://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover>
- ↑ Roscoe, Henry. A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3 (англ.). — London: Macmillan & Co., 1891. — P. 23.
- ↑ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
- ↑ Качественная реакция на фенол — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
- ↑ Plotkin, Jeffrey S. What’s New in Phenol Production? (недоступная ссылка). American Chemical Society (21 марта 2016). Дата обращения 27 октября 2019. Архивировано 27 октября 2019 года.
- ↑ Яушев Р. Г., Усманов Р. М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).
- ↑ Phenol spray. drugs.com.
- ↑ Ingredients of Vaccines – Fact Sheet. Centers for Disease Control and Prevention (12 июля 2018).
- ↑ U.S. Department of Health and Human Services. «How can phenol affect my health?» Toxicological Profile for Phenol: 24.
- ↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
- ↑ (Роспотребнадзор). № 535. Гидроксибензол (фенол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — М., 2018. — С. 39. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
- ↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
- ↑ Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии. Под ред. Голикова С. Н. — М.: Медицина, 1977. — С. 174.
- ↑ Herbert Kohler und Willem Jan Homans. Kombination von Olfactometer und Flammenionisationsdetektor zur Bestimmung von Geruchsschweilwerten – Einsatz der mcBmethodik in der Praxis (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1980. — August (Bd. 40, H. 8). — S. 331—335. — ISSN 0039-0771.
- ↑ Волкова З.А., Муратов В.К., Проказова Н.В. Фенолы // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 26. Углекислые воды – Хлор. — 560 с. — 150 000 экз.
- ↑ 1990 год — загрязнение питьевой воды г. Уфы фенолом Архивировано 15 января 2005 года.
Кристина 15 апреля 2012, 00:50
Здравствуйте, у ребенка в комнате уже в течение года стоит странный запах (сырость строительная пыль). Сначала внимания не обратила, поскольку часто ему обрызгиваю ОБИЛЬНО комнату и мою полы с большим количеством воды (линоленум) – поэтому решила, что от этого. Но сейчас остро стоит вопрос о вредности фенола и формальдегида, к тому же обратила внимание, что ребенок очень часто болеет в этом году. Очень обеспокоена!!!!!
Можно ли ребенку сделать анализ крови или т.п. на определение таких веществ в организме и что нам нужно сделать, куда обратиться??? Спасибо.
Станислав Радченко 16 апреля 2012, 15:01
Кристина, прежде чем пытаться искать что-то в организме ребёнка, следует убедиться, что это вещество присутствует в помещении. Жилые помещения на фенол и формальдегид сейчас проверяют многие фирмы. Обратитесь в ближайшее подразделение Роспотребнадзора, там подскажут.
Ирен 28 февраля 2013, 20:31
Подскажите, пожалуйста, где и как проверить ребенка на предмет отравления фенолом. Взяли забор госпотребнадзор с его комнаты, показало превышение нормы фенола в 5 раз. Ребенок вялый, сонливый, цвет лица серый. Причины стараюсь удалить, но как его проверить на сколько он пострадал, может пора принимать меры либо само пройдет со временем, как избавлюсь от предмета излучения(28.02.13)Ирина
Наталия 20 марта 2013, 14:35
Подскажите, пожалуйста как моей семье проверить организм на наличие фенола.Мы живем в доме деревянного исполнения и когда вызвали специалистов проверить дом на фенол , то наши опасения подтвердились, фенол превышал норму в 7 раз, в доме был ремонт и фенол убрали.Но я опасаюсь, что пары его остались.Все какие-то вялые, уставшие.У мужа на руках болячки, сказали дерматит.у меня удалили щитовидку , хотя в родне никого индокринная система не беспокоила, теперь у дочери обнаружили узелок.Меня стали беспокоить почки.Иногда появляется кашель, хотя я не простывшая. Хочу знать, могут остаться ли пары фенола, после того, как сам фенол убрали.И симптомы которые у нас есть , являются ли последствием от фенола.Очень буду благодарна за ответ.СПАСИБО!
котлярова 30 марта 2013, 07:36
На работе была авария фенол сбросили в водопровод и скрыли через 2недели после аварии пробы воды фенол в 67раз превышал пдк а в момент аварии 300раз у меня диагноз токсический гепатит какой анализ может потвердить наличие фенола в организме
Станислав Радченко 7 апреля 2013, 14:29
Наталия, вообще-то в деревянных домах фенола как раз меньше, чем в других. Вы сказали, что фенол убрали – кто его убрал, как, и откуда?
“могут остаться ли пары фенола, после того, как сам фенол убрали”. Странный вопрос. Дело в том, что пары фенола – это тоже фенол (ну, точно так же, как пары воды – тоже вода).
Утверждать, что симптомы вызваны, либо не вызваны хроническим отравлением фенолом, категорично нельзя. Такое может быть, если действие повышенных концентраций фенола длилось много лет. Думаю, что сейчас никто не сможет доказать ни это утверждение, ни обратное.
Станислав Радченко 7 апреля 2013, 14:37
Г-жа Котлярова, фенол – естественный метаболит организма человека, один из кишечных ядов, постоянно обезвреживаемых печенью. Поэтому само наличие фенола в организме ни о чём не скажет, ни в юридическом, ни в медицинском смысле. В вашем случае нужно пытаться идти по пути доказательства связи между фактом употребления загрязнённой воды и началом развития токсического гепатита.
игорь 2 сентября 2013, 11:43
Здравствуйте подскажите, пожалуйста две недели на зад на работе порвали трубу которая шла с химического завода от туда полилась вода
я стал искать отверстие чтобы устранить утечку, в последствие устранили после этого мене сказали что там может содержаться фенол .У меня через день высыпала по телу прищи и чешуться появился кашель, жение в полости рта, ходил к терапевту на приём расказал про всё они взяли общий анализ крови сказали что всё хорошо но прошло две недели но у меня все ёщё не прошли прищи болят глаза также кашель не понятный в добавок у моего ребенка трёх летнего высыпали такиежи прищи понос температура 38 подскажите пожалустат что мне делать я очень сильно переживаю за себя и моего ребёнка как узнать отравление фенолом у меня и мок ли я отравить ребенка
Анастасия 28 апреля 2015, 09:26
Здравствуйте, скажите пожалуйста есть ли какие то смертельные случая или серьезные заболевания после отравления фенолом?
Станислав Радченко 30 апреля 2015, 17:09
Анастасия, отравления фенолом могут быть разной тяжести, в том числе и смертельные. Смертельная доза – примерно 0, 2 г на 1 кг массы тела.