Какое из указанных соединений имеет липидную природу гемоглобин
Углеводы, липиды, белки (контрольная работа для профильного 11 класса)
1. Выберите правильный ответ
а) белок
б) глюкоз
в) ДНК
г) целлюлоза
2. Какой из продуктов целесообразно давать уставшему марафонцу на дистанции для поддержания сил?
а) кусочек сахара
б) немного сливочного масла
в) кусочек мяса
г) немного минеральной воды
3. В клетках животных запасным углеводом является:
а) целлюлоза
б) крахмал
в) глюкоза
г) гликоген
4. В каком соединении химические связи между мономерами наиболее прочны?
А) целлюлоза
Б) гликоген
В) крахмал
5. Способность верблюдов хорошо переносить жажду объясняется тем, что жиры:
А) сохраняют воду в организме
Б) выделяют воду при окислении
В) создают теплоизолирующий слой, уменьшающий испарение
6. Наибольшее количество энергии выделяется при расщеплении 1 грамма:
А) жира
Б) глюкозы
В) белка
7. Какое из указанных соединений имеет липидную природу?
А) гемоглобин
Б) инсулин
В) тестостерон
Г) хитин
8. В каком случае правильно написана формула глюкозы?
АС5Н12О5
Б) С6Н10О6
В) С6Н12О6
Г) С6Н12О5
9. Клетки какого из названных организмов наиболее богаты углеводами?
А) клетки мышц человека
Б) клетки клубня картофеля
В) клетки кожицы лука
Г) подкожная клетчатка медведя
10. Основным источником энергии для новорожденных млекопитающих является:
А) глюкоза
Б) крахмал
В) гликоген
Г) лактоза
11. В каком из названных веществ растворяются липиды?
А) эфир
Б) спирт
В) минеральная вода
Г) соляная кислота
12. Изменяемыми частями аминокислоты являются:
А) аминогруппа и карбоксильная группа
Б) радикал
В) карбоксильная группа
Г) радикал и карбоксильная группа
13. Первичная структура белка удерживается:
А) водородными связями
Б) пептидными связями
В) гидрофобными связями
Г) дисульфидными связями
14. Молекулы белка отличаются друг от друга:
А) последовательностью чередования аминокислот
Б) количеством аминокислот в молекуле
В) формой третичной структуры
Всеми указанными особенностями
15. Какое соединение не построено из аминокислот?
А) гемоглобин
Б) гликоген
В) инсулин
Г) альбумин
16. Как поступают в клетки незаменимые аминокислоты?
А) синтезируются в самих клетках
Б) поступают вместе с пищей
В) поступают с витаминами
Г) поступают всеми указанными способами
17. Какие белки способствуют отторжению органов и тканей при пересадке от одного организма к другому?
А) транспортные белки
Б) ферменты
В) иммуноглобулины
Г) гормоны
18. В процессах биохимических реакций ферменты:
А) ускоряют реакции и сами при этом не изменяются
Б)Ускоряют реакции и сами при этом изменяются
В) замедляют химические реакции
19. Для лечения тяжёлых форм сахарного диабета больным необходимо вводить:
А) тироксин
Б) инсулин
В) билирубин
Г) гликоген
20. От каких условии зависит действие ферментов в организме?
А) от температуры среды
Б) от рН среды
В) от концентрации реагирующих веществ и фермента
Г) от всех выше перечисленных условий
2.Заполните пропуски в тексте
В результате взаимодействия различных ________ спирализованная молекула белка образует __________ структуру, которая в свою очередь зависит от _________ структуры, то есть от ___________ аминокислот в молекуле белка. Субъединицы ( отдельные цепи) некоторых белков образуют ___________ структуру. Примером такого белка является________ .
Ответы:
Задание № 1
Задание 2
аминокислот,
вторичную,
первичной,
последовательности
четвертичную
гемоглобин
- Какое свойство воды обусловлено её полярностью:
а) теплопроводимость;
б) теплоемкость;
в) способность растворять неполярные соединения;
+ г) способность рвстворять полярные соединения?
- У детей развивается рахит при недостатке:
а) марганца и железа;
+б) кальция и фосфора;
в) меди и цинка;
г) серы и азота.
Передача возбуждения по нерву объясняется:
+а) разностью концентраций ионов натрия и калия внутри и вне клетки;
б) разрывом водородных связей между молекулами воды;
в) полярностью воды;
г) теплопроводимостью воды.
Какое из названных химических соединений не является биополимером?
а) белок;
+б) глюкоза;
в) дезоксирибуклеиновая кислота;
г) целлюлоза.
В клетках животных запасным углеводом является:
а) целлюлоза;
б) крахмал;
в) муреин;
+г) гликоген.
Какое из указанных соединений имеет липидную природу?
а) гемоглобин;
б) инсулин;
+в) тестостерон;
г) пенициллин.
В каком случае правильно указан состав нуклеотида ДНК:
а) рибоза, остаток фосфорной кислоты, тимин;
б) фосфорная кислота, урацил, дезоксирибоза;
в) остаток фосфорной кислоты, рибоза,гуанин.
+г) остаток фосфорной кислоты, дезоксирибоза, аденин.
Роль клеточной теории в науке заключается:
а) в открытии ядра клетки;
б) в открытии клетки;
+в) в обобщении знаний о строении организмов;
г) в открытии механизмов обмена веществ в клетке.
На видовую принадлежность клетки указывает:
а) наличие ядра и цитоплазмы;
+б) количество хромосом;
в) количество митохондрий;
г) наличие хромосом.
Основное отличие прокариот от эукариот заключается в том,что прокариоты не имеют:
+а) оформленного ядра;
б) ДНК;
в) РНК;
г) клеточного строения.
Какая из названных структур образована микротрубочками?
а) ложноножка амёбы;
+б) ресничка инфузории;
в) митохондрия;
г) граны хлоропластов.
Исходными материалами для фотосинтеза служат:
а) кислород и углекислый газ;
б) вода и кислород;
+в) углекислый газ и вода;
г) углеводы.
В результате фотосинтеза в хлоропластах образуются:
а) углекислый газ и кислород;
+б) глюкоза, АТФ и кислород;
в) хлорофилл, вода и кислород;
г) углекислый газ, АТФ и хлорофилл.
Синтез белка завершается в момент:
а) узнавание кодона антикодоном;
б) истощения запасов ферментов;
+в) появления на рибосоме « знака препинания»;
г) присоединения аминокислоты к тРНК.
Конечными продуктами окисления органических веществ являются:
а) АТФ и вода;
б) кислород и углекислый газ;
+в) вода, углекислый газ, аммиак;
г) АТФ и кислород.
Непременным участником всех этапов окисления глюкозы являются:
а) кислород;
+б) ферменты;
в) энергия света;
г) углекислый газ.
Молекула глюкозы на превом этапе расщепляется:
а) окисляется до кглекислого газа и воды;
б) не изменяется;
в) превращается в молекулу АТФ;
+г) расщепляется до двух трехуглеродных молекул (ПВК).
Наиболее длительной стадией в клеточном цикле является:
+а) интерфаза;
б) профаза;
в) метафаза;
г) телофаза.
Сколько хроматид содержит пара гомологичных хромосом в метафазе метоза?
+а) четыре;
б) две;
в) восемь;
г) одну.
Бесполым путём могут размножаться:
а) земноводные;
+б) кишечнополостные;
в) насекомые;
г) ракообразные.
В результате мейоза образуются:
+а) споры папоротников;
б) клетки стенок антеридия папоротника;
в) клетки стенок врхегония папоротника;
г) соматические клетки трутней пчел.
Сколько клеток образуется в результате сперматогенеза из двух первичных половых клеток?
а) две;
б) шесть;
в) четыре;
+г) восемь.
Какое из образований цветкового растения имеет триплоидный набор хромосом?
а) зигота;
б) генеративная клетка;
+в) эндосперм
г) вегетативная клетка.
Без метаморфоза развивается:
а) лягушка;
+б) саранча;
в) майский жук;
г) печоночный сосальщик.
Мезодермы нет:
а) у голубя;
б) у собаки;
в) у черепахи;
+г) у медузы.
Аминокислотная последовательность одного белка определяется:
а) группой генов;
+б) одним геном;
в) одной молекулой ДНК;
г) совокупностью генов организма.
Аализирующее скрещивание проводят, для того чтобы:
а) узнать, какой аллель доминирует;
б) узнать, какой аллель рецессивен;
в) вывести чистую линию;
+г) выявить гетерозиготность организма по определённому признаку.
Частота перекреста хромосом зависит:
а) от количества генов в хромосоме;
б) от доминантности или рецессивности генов в хромосоме;
+в) от расстояния между генами;
г) от количества хромосом в клетке.
Какой из перечисленных фактов в большей степени доказывает родство между всеми существующими организмами:
+а) наличие сходных белков у разных организмов;
б) общность строения кровеносной системы млекопитающих;
в) способность к полёту насекомых и птиц;
г) развитие насекомых с метаморфозом?
Какое из утверждений является правильным:
а) дегенерация не бывает прогрессивной;
б) дегенерация ведёт морфофизиологическому прогрессу;
в) дегенерация всегда приводит к вымиранию вида;
+г) дегенерация ведёт к биологическому прогрессу?
Тест по биологии для 9 класса
«Строение органических веществ, входящие в состав клетки»
Тестовые задания с выбором одного правильного ответа
1. К органическим веществам клетки относят…
А) Белки|Белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты|кислоты
Б) Минеральные соли|соли, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты|кислоты
В) Белки|Белки, липиды, углеводы, диполи воды|воды
Г) Белки|Белки, липиды, углеводороды, нуклеиновые кислоты|кислоты
2. Среди органических веществ в живых клетках больше всего …
А) Углеводов
Б) Липидов
В) Белков
Г) Нуклеиновых кислот
3. Хранят, переносят и передают наследственную информацию дочерним клеткам…
А) Углеводы
Б) Липиды
В) Белки|Белки
Г) Нуклеиновые кислоты|кислоты
4. Общую формулу С n(Н 2О) m имеют
А) Углеводы
Б) Липиды
В) Белки|Белки
Г) Нуклеиновые кислоты|кислоты
5. Воск растений и животных, является производным …
А) Углеводов
Б) Липидов
В) Белков
Г) Нуклеиновых кислот
6. Мономером белков служат…
А) Глюкоза
Б) Нуклеотиды
В) Аминокислоты|Аминокислоты
Г) Жирные кислоты|кислоты
7. Структуру нуклеиновых кислот в 1953 году установили …
А) И.И.Мечников и Дж. Уотсон
Б) Дж. Уотсон и Ф. Крик
В) Дж. Уотсон и К. Бэр
Г) И.И.Мечников и Ф. Крик
8. Примером моносахаридов служит…
А) Глюкоза
Б) Целлюлоза
В) Крахмал
Г) Сахароза
9. Липиды – это …
А) Растворимые в воде органические вещества
Б) Активные в воде неорганические вещества
В) Нерастворимые в воде органические вещества
Г) Растворимые в воде неорганические вещества
10. В живых организмах встречается только … разных аминокислот
А) 10
Б) 20
В) 30
Г) 40
11. Мономером нуклеиновых кислот служат…
А) Глюкоза
Б) Нуклеотиды
В) Аминокислоты|Аминокислоты
Г) Жирные кислоты|кислоты
12. Мальтозу, лактозу, сахарозу относят к …
А) Полисахаридам
Б) Моносахаридам
В) Дисахаридам
Г) Сложным углеводам
13. Жиры и масла|масла входят в группу …
А) Простых углеводов
Б) Нуклеотидов
В) Сложных углеводов
Г) Нейтральных жиров
14. Крахмал, гликоген, целлюлозу относят к …
А) Полисахаридам
Б) Моносахаридам
В) Дисахаридам
Г) Простым углеводам
15. Рибонуклеиновая кислота (РНК) бывает следующих видов …
А) Информационная, транспортная, фосфолипидная
Б) Информационная, фосфолипидная, рибосомальная
В) Транспортная, фосфолипидная, рибосомальная
Г) Информационная, транспортная, рибосомальная
Правильные ответы:
1-А 2-В 3-Г 4-А 5-Б 6-В 7-Б 8-А 9-В 10-Б 11-Б 12-В 13-Г 14-А 15-Г
Тест по биологии органические вещества клетки с ответами
Выберите один верный ответ.
1. Что является мономером белковой молекулы?
1)глюкоза
2)Глицерин и жирные кислоты|кислоты
3)аминокислоты|аминокислоты
4)нуклеотиды
2. Какая конформация белковой молекулы, изображена на рисунке?
1) вторичная
2) первичная
3) третичная
4) четвертичная
3. Одно из положений клеточной теории
1) Зигота образуется в результате оплодотворения
2) Наследственная информация клетки сосредоточена в хромосомах
3) Клетки сходны по строению и химическому составу
4) В процессе мейоза образуется четыре гаплоидные клетки
4. На какой фотографии изображён один из создателей клеточной теории?
1) 1
2) 2
3) 3
4) 4
5. Кто в 1953 г.открыл структуру молекулы ДНК?
1) Т. Шванн и Шлейден
2) Д. Уотсон и Ф. Крик
3) Ч. Дарвин
4) Антони ван Левенгук
Видео по теме : Тест по биологии органические вещества клетки с ответами
Тест по биологии органические вещества клетки с ответами
1.Среди перечисленных функций выберите функцию, которую не выполняют липиды.
а) транспортная; б) строительная;
в) каталитическая; г) главный энергетический резервуар клетки.
2. Способность верблюдов хорошо переносить жажду объясняется тем, что:
а) жиры сохраняют воду в организме;
б) жиры выделяют воду при окислении;
в) жиры создают теплоизолирующий слой, уменьшающий испарение;
г) организмы выработали привычку к обезвоживанию.
3. В клетках растений запасным|запасным углеводом является:
а) глюкоза; б) крахмал в) целлюлоза; г) гликоген.
4. Правильным является утверждение:
а) всё|все углеводы растворимы в воде, а липиды нерастворимы;
б) некоторые углеводы растворимы в воде, а липиды нерастворимы;
в) всё|все углеводы и липиды – неполярные соединения;
г) всё|все углеводы – гидрофильные вещества;
5. Из аминокислот не состоит:
а) гемоглобин; б) инсулин; в) гликоген; г) альбумин.
6. Молекула РНК содержит азотистые основания:а) аденин,гуанин,урацил,цитозин в) цитозин,гуанин,аденин,тимин б) тимин,урацил,аденин,гуанин г) аденин,урацил,тимин,цитозин.
7.В составе РНК постоянным является соотношение нуклеотидов:а) А+Г/Т+Ц б) А+Г/У+Ц в) А+У/Г+Ц г) А/Г,У/Ц
8. Какой процент нуклеотидов с цитозином содержит ДНК, если доля его адениновых нуклеотидов составляет 10% от общего числа|числа?
а) 40% в) 80% б) 45% г) 90%
9. Среди перечисленных функций выберите функцию, которую не выполняют белки|белки.
а) защитная; в) строительная;
б) каталитическая; г) главный энергетический резервуар клетки.
10. Уставшему марафонцу на дистанции для поддержания сил целесообразнее давать:
а) кусочек сахара|сахара|сахара; в) немного сливочного масла|масла;
б) кусок мяса; г) немного минеральной воды|воды.
11. В клетках животных запасным|запасным углеводом является:
а) целлюлоза; б) крахмал; в) глюкоза; г) гликоген.
12. Наибольшее количество энергии выделяется при расщеплении одного грамма:
а) жира; б) глюкозы; в) белка|белка; г) целлюлозы.
13.Молекула ДНК содержит азотистые основания:а) аденин,гуанин,урацил,цитозин в) цитозин,гуанин,аденин,тимин б) тимин,урацил,тимин,цитозин г) аденин,урацил,тимин,цитозин
14.В составе ДНК постоянным является соотношение нуклеотидова) А+Г/Т+Ц б) А+Т/Г+Ц в) А+Ц/Т+Г г) А/Г, Т/Ц
15.Клетка содержит ДНК в:а) ядре в) ядре и цитоплазме б) ядре, цитоплазме и митохондриях г) ядре, митохондриях и хлоропластах
16 Выберите неверные утверждения.
а) целлюлоза образует стенки растительных клеток;
б) рибоза входит в состав нуклеиновых кислот;
в) главная функция белков – хранение и передача наследственной информации;
г) от количества углеводом зависят буферные свойства клеток.
17. Основным источником энергии для новорождённых млекопитающих является:
а) глюкоза; в) крахмал;
б) гликоген; г) лактоза.
18. Какое из указанных соединений имеет липидную природу?
а) гемоглобин; б) инсулин; в) тестостерон; г) пенициллин.
19. В каком случае привильно написана формула молекулы глюкозы?
а ) С5Н12О5; б) С6Н10О6; в) С6Н12О6; г) С6Н12О5.
20.Клетки какого из указанных организмов наиболее богаты углеводами?
А) клетки мышц человека; в) клетки кожицы лука|лука;
б) клетки клубня картофеля; г) подкожная клетчатка медведя.
21. В каком из названных веществ растворяются липиды?
А) эфир; б) спирт;
ГЛАВА 10. ЛИПИДЫ
Липиды
составляют большую и достаточно разнородную по химическому составу
группу входящих в состав живых клеток органических веществ, растворимых
в малополярных органических растворителях (эфире, бензоле, хлороформе и
др.) и нерастворимых в воде. В общем виде они рассматриваются как
производные жирных кислот.
Особенность
строения липидов – присутствие в их молекулах одновременно полярных
(гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что
придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды
относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои
функции на границе раздела фаз.
10.1. Классификация
Липиды делят на простые (двухкомпонентные), если продуктами их гидролиза являются спирты и карбоновые кислоты, и сложные (многокомпонентные),
когда в результате их гидролиза кроме этого образуются и другие
вещества, например фосфорная кислота и углеводы. К простым липидам
относятся воски, жиры и масла, а также церамиды, к сложным –
фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды (схема 10.1).
Схема 10.1. Общая классификация липидов
10.2. Структурные компоненты липидов
Все группы липидов имеют два обязательных структурных компонента – высшие карбоновые кислоты и спирты.
Высшие жирные кислоты (ВЖК). Многие высшие карбоновые кислоты были впервые выделены из жиров, поэтому они получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты могут быть насыщенными (табл. 10.1) и ненасыщенными (табл. 10.2). Их общие структурные признаки:
• являются монокарбоновыми;
• содержат неразветвленную углеродную цепь;
• включают четное число атомов углерода в цепи;
• имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они присутствуют).
Таблица 10.1. Основные насыщенные жирные кислоты липидов
В
природных кислотах число атомов углерода колеблется от 4 до 22, но
чаще встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углеро- да. Ненасыщенные
кислоты содержат одну или несколько двойных связей, имеющих
цис-конфигурацию. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно
расположена между атомами С-9 и С-10. Если двойных связей несколько, то
они отделены друг от друга метиленовой группой СН2.
Правилами ИЮПАК для ВЖК допускается использование их тривиальных названий (см. табл. 10.1 и 10.2).
В
настоящее время также применяется собственная номенклатура
ненасыщенных ВЖК. В ней концевой атом углерода, независимо от длины
цепи, обозначается последней буквой греческого алфавита ω (омега).
Отсчет положения двойных связей производится не как обычно от
карбоксильной группы, а от метильной группы. Так, линоленовая кислота
обозначается как 18:3 ω-3 (омега-3).
Сама
линолевая кислота и ненасыщенные кислоты с иным числом атомов
углерода, но с расположением двойных связей также у третьего атома
углерода, считая от метильной группы, составляют семейство омега-3 ВЖК.
Другие типы кислот образуют аналогичные семейства линолевой (омега-6) и
олеиновой (омега-9) кислот. Для нормальной жизнедеятельности человека
большое значение имеет правильный баланс липидов трех типов кислот:
омега-3 (льняное масло, рыбий жир), омега-6 (подсолнечное, кукурузное
масла) и омега-9 (оливковое масло) в рационе питания.
Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее важны пальмитиновая С16 и стеариновая С18 (см. табл. 10.1), а из ненасыщенных – олеиновая С18:1, линолевая С18:2, линоленовая и арахидоновая С20:4 (см. табл. 10.2).
Следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека («витамин F»). В организме они не синтезируются и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день. В природе эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют
Таблица 10.2. Основные ненасыщенные жирные кислоты липидов
* Включена для сравнения. ** Для цис-изомеров.
нормализации липидного профиля плазмы крови. Линетол, представляющий
собой смесь этиловых эфиров высших жирных ненасыщенных кислот,
используется в качестве гиполипидемического лекарственного средства
растительного происхождения. Спирты. В состав липидов могут входить:
• высшие одноатомные спирты;
• многоатомные спирты;
• аминоспирты.
В природных липидах наиболее часто встречаются насыщенные и реже ненасыщенные длинноцепочечные спирты (С16 и более) главным образом с четным числом атомов углерода. В качестве примера высших спиртов приведены цетиловый СH3(СН2)15ОН и мелиссиловый СН3(СН2)29ОН спирты, входящие в состав восков.
Многоатомные
спирты в большинстве природных липидов представлены трехатомным
спиртом глицерином. Встречаются другие многоатомные спирты, например
двухатомные спирты этиленгликоль и пропандиол-1,2, а также миоинозит
(см. 7.2.2).
Наиболее важными
аминоспиртами, входящими в состав природных липидов, являются
2-аминоэтанол (коламин), холин, относя- щийся также к α-аминокислотам
серин и сфингозин.
Сфингозин – ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Двойная связь в сфингозине имеет транс-конфигура- цию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 – D-конфигурацию.
Спирты
в липидах ацилированы высшими карбоновыми кислотами по соответствующим
гидроксильным группам или аминогруппам. У глицерина и сфингозина один
из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной
кислотой.
10.3. Простые липиды
10.3.1. Воски
Воски – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов.
Воски
образуют защитную смазку на коже человека и животных и предохраняют
растения от высыхания. Они применяются в фармацевтической и парфюмерной
промышленности при изготовлении кремов и мазей. Примером служит цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетин) – главный компонент спермацета. Спермацет выделяется из жира, содержащегося в полостях черепной коробки кашалотов. Другим примером является мелиссиловый эфир пальмитиновой кислоты – компонент пчелиного воска.
10.3.2. Жиры и масла
Жиры
и масла – самая распространенная группа липидов. Большинство из них
принадлежит к триацилглицеринам – полным эфирам глицерина и ВЖК, хотя
также встречаются и принимают участие в обмене веществ моно- и
диацилглицерины.
Жиры и масла (триацилглицерины) – сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.
В
организме человека триацилглицерины играют роль структурного
компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их
энергетическая ценность примерно вдвое больше, чем белков
или
углеводов. Однако повышенный уровень триацилглицеринов в крови
является одним из дополнительных факторов риска развития ишемической
болезни сердца.
Твердые триацилглицерины
называют жирами, жидкие – маслами. Простые триацилглицерины содержат
остатки одинаковых кислот, смешанные – различных.
В
составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают
остатки насыщенных кислот. Такие триацилглицерины, как правило, твердые
вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки
ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию.
Ниже
приведены примеры нейтральных триацилглицеринов и указаны их
систематические и (в скобках) обычно употребляемые тривиальные
названия, основанные на названиях входящих в их состав жирных кислот.
10.3.3. Церамиды
Церамиды – это N-ацилированные производные спирта сфингозина.
Церамиды
в незначительных количествах присутствуют в тканях растений и
животных. Гораздо чаще они входят в состав сложных липидов –
сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов и др.
(см. 10.4).
10.4. Сложные липиды
Некоторые
сложные липиды трудно классифицировать однозначно, так как они
содержат группировки, позволяющие отнести их одновременно к различным
группам. Согласно общей классификации липидов (см. схему 10.1) сложные
липиды обычно делят на три большие группы: фосфолипиды, сфинголипиды и
гликолипиды.
10.4.1. Фосфолипиды
В
группу фосфолипидов входят вещества, отщепляющие при гидролизе
фосфорную кислоту, например глицерофосфолипиды и некоторые сфинголипиды
(схема 10.2). В целом фосфолипидам свойственно достаточно высокое
содержание ненасыщенных кислот.
Схема 10.2. Классификация фосфолипидов
Глицерофосфолипиды. Эти соединения являются главными липидными компонентами клеточных мембран.
По химическому строению глицерофосфолипиды представляют собой производные l-глицеро-З-фосфата.
l-Глицеро-З-фосфат содержит асимметрический атом углерода и, следовательно, может существовать в виде двух стереоизомеров.
Природные
глицерофосфолипиды имеют одинаковую конфигурацию, являясь производными
l-глицеро-З-фосфата, образующегося в процессе метаболизма из фосфата
дигидроксиацетона.
Фосфатиды. Среди глицерофосфолипидов наиболее распространены фосфатиды – сложноэфирные производные l-фосфатидовых кислот.
Фосфатидовые кислоты – это производные l-глицеро-З-фосфата, этерифицированные жирными кислотами по спиртовым гидроксильным группам.
Как
правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи
находится остаток насыщенной, в положении 2 – ненасыщенной кислоты, а
один из гидроксилов фосфорной кислоты этерифицирован многоатомным
спиртом или аминоспиртом (X – остаток этого спирта). В организме (рН
~7,4) оставшийся свободным гидроксил фосфорной кислоты и другие
ионогенные группировки в фосфатидах ионизированы.
Примерами фосфатидов могут служить соединения, в составе которых фосфатидовые кислоты этерифицированы по фосфатному гидроксилу соответствующими спиртами:
• фосфатидилсерины, этерифицирующий агент – серин;
•
фосфатидилэтаноламины, этерифицирующий агент – 2-ами- ноэтанол (в
биохимической литературе часто, но не вполне правильно называемый
этаноламином);
• фосфатидилхолины, этерифицирующий агент – холин.
Эти
этерифицирующие агенты взаимосвязаны между собой, поскольку фрагменты
этаноламина и холина могут образовываться в ходе метаболизма из
фрагмента серина путем декарбоксилирования и последующего метилирования
при помощи S-аденозилметионина (SAM) (см. 9.2.1).
Ряд
фосфатидов вместо аминосодержащего этерифицирующего агента содержит
остатки многоатомных спиртов – глицерина, миоинозита и др. Приведенные
ниже в качестве примера фосфатидилглицерины и фосфатидилинозиты
относятся к кислым глицерофосфолипидам, поскольку в их структурах
отсутствуют фрагменты аминоспиртов, придающие фосфатидилэтаноламинам и
родственным соединениям нейтральный характер.
Плазмалогены. Менее
распространены по сравнению со сложноэфирными глицерофосфолипидами
липиды с простой эфирной связью, в частности плазмалогены. Они содержат
остаток ненасыщенного
* Для удобства
способ написания конфигурационной формулы остатка миоинозита в
фосфатидилинозитах изменен по сравнению с приведенным выше (см. 7.2.2).
спирта,
связанный простой эфирной связью с атомом С-1 глицеро- 3-фосфата, как,
например, плазмалогены с фрагментом этаноламина –
L-фосфатидальэтаноламины. Плазмалогены составляют до 10% всех липидов
ЦНС.
10.4.2. Сфинголипиды
Сфинголипиды
представляют собой структурные аналоги глицерофосфолипидов, в которых
вместо глицерина используется сфинго- зин. Другим примером
сфинголипидов служат рассмотренные выше церамиды (см. 10.3.3).
Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины, впервые
обнаруженные в нервной ткани. В сфингомиелинах гидроксильная группа у
С-1 церамида этерифицирована, как правило, фосфатом холина (реже
фосфатом коламина), поэтому их можно отнести и к фосфолипидам.
10.4.3. Гликолипиды
Как
можно судить по названию, соединения этой группы включают углеводные
остатки (чаще D-галактозы, реже D-глюкозы) и не содержат остатка
фосфорной кислоты. Типичные представители гликолипидов – цереброзиды и
ганглиозиды – представляют собой сфингозинсодержащие липиды (поэтому их
можно считать и сфинголипидами).
В цереброзидах остаток
церамида связан с D-галактозой или D-глю- козой β-гликозидной связью.
Цереброзиды (галактоцереброзиды, глюкоцереброзиды) входят в состав
оболочек нервных клеток.
Ганглиозиды –
богатые углеводами сложные липиды – впервые были выделены из серого
вещества головного мозга. В структурном отношении ганглиозиды сходны с
цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат
сложный олигосахарид, включающий по крайней мере один остаток V -ацетилнейраминовой кислоты (см. Приложение 11-2).
10.5. Свойства липидов
и их структурных компонентов
Особенностью сложных липидов является их бифильность, обусловленная
неполярными гидрофобными и высокополярными ионизированными
гидрофильными группировками. В фосфатидилхолинах, например,
углеводородные радикалы жирных кислот образуют два неполярных «хвоста»,
а карбоксильная, фосфатная и холиновая группы – полярную часть.
На
границе раздела фаз такие соединения действуют, как превосходные
эмульгаторы. В составе клеточных мембран липид- ные компоненты
обеспечивают высокое электрическое сопротивление мембраны, ее
непроницаемость для ионов и полярных молекул и проницаемость для
неполярных веществ. В частности, большинство анестезирующих препаратов
хорошо растворяются в липидах, что позволяет им проникать через
мембраны нервных клеток.
Жирные кислоты – слабые электролиты (pKa~4,8). Они в малой степени диссоциированы в водных растворах. При pH < pKaпреобладает неионизированная форма, при pH > pKa, т. е. в физиологических условиях, преобладает ионизированная форма RCOO-. Растворимые соли высших жирных кислот называются мылами. Натриевые
соли высших жирных кислот твердые, калиевые – жидкие. Как соли слабых
кислот и сильных оснований мыла частично гидролизуются в воде, их
растворы имеют щелочную реакцию.
Природные ненасыщенные жирные кислоты, имеющие цис-конфигурацию двойной связи, обладают большим запасом внутренней энергии и, следовательно, по сравнению с транс-изомерами термодинамически менее стабильны. Их цис-транс-изомеризация
легко проходит при нагревании, особенно в присутствии инициаторов
радикальных реакций. В лабораторных условиях это превращение можно
осуществить действием оксидов азота, образующихся при разложении
азотной кислоты при нагревании.
Высшие
жирные кислоты проявляют общие химические свойства карбоновых кислот. В
частности, они легко образуют соответствующие функциональные
производные. Жирные кислоты с двойными связями проявляют свойства
ненасыщенных соединений – присоединяют по двойной связи водород,
галогеноводороды и другие реагенты.
10.5.1. Гидролиз
С
помощью реакции гидролиза устанавливают строение липидов, а также
получают ценные продукты (мыла). Гидролиз – первая стадия утилизации и
метаболизма пищевых жиров в организме.
Гидролиз
триацилглицеринов осуществляют либо воздействием перегретого пара (в
промышленности), либо нагреванием с водой в присутствии минеральных
кислот или щелочей (омыление). В организме гидролиз липидов проходит
под действием ферментов липаз. Некоторые примеры реакций гидролиза
приведены ниже.
В плазмалогенах, как и в обычных виниловых эфирах, простая эфирная связь расщепляется в кислой, но не в щелочной среде.
10.5.2. Реакции присоединения
Липиды,
содержащие в структуре остатки ненасыщенных кислот, присоединяют по
двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, воду в кислой
среде. Иодное число – это мера ненасыщенности триацилглицеринов. Оно соответствует числу граммов иода, которое может присоединиться к 100 г
вещества. Состав природных жиров и масел и их иодные числа варьируют в
достаточно широких пределах. В качестве примера приводим
взаимодействие 1-олеоил- дистеароилглицерина с иодом (иодное число этого
триацилглицерина равно 30).
Каталитическое
гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных растительных масел – важный
промышленный процесс. В этом случае водород насыщает двойные связи и
жидкие масла превращаются в твердые жиры.
10.5.3. Реакции окисления
Окислительные
процессы с участием липидов и их структурных компонентов достаточно
разнообразны. В частности, окисление кис- лородом воздуха ненасыщенных
триацилглицеринов при хранении (автоокисление, см. 3.2.1),
сопровождаемое гидролизом, является частью процесса, известного как прогоркание масла.
Первичными
продуктами взаимодействия липидов с молекулярным кислородом являются
гидропероксиды, образующиеся в резуль- тате цепного
свободнорадикального процесса (см. 3.2.1).
Пероксидное окисление липидов –
один из наиболее важных окислительных процессов в организме. Он
является основной причиной повреждения клеточных мембран (например, при
лучевой болезни).
Структурные фрагменты ненасыщенных высших жирных кислот в фосфолипидах служат мишенью для атаки активными формами кис- лорода (АФК, см. Приложение 03-1).
При
атаке, в частности, гидроксильным радикалом HO’, наиболее активным из
АФК, молекулы липида LH происходит гомолитический разрыв связи С-Н в
аллильном положении, как показано на примере модели пероксидного
окисления липидов (схема 10.3). Образующийся радикал аллильного типа L’
мгновенно реагирует с находящимся в среде окисления молекулярным
кислородом с образованием липидпероксильного радикала LOO’. С этого
момента начинается цепной каскад реакций пероксидации липидов, поскольку
происходит постоянное образование аллильных липидных радикалов L’,
возобнов- ляющих этот процесс.
Липидные
пероксиды LOOH – неустойч